慶応義塾大学卒のインテリ芸人として知られるオリエンタルラジオの中田敦彦さんが、学習アプリの「スタディサプリ放課後版」内の「参考書じゃなくオレに聞け！」という連載で中高生の悩み相談に答えたモノをまとめた本です。
個人的には、高学歴アピールが鼻につくし、YouTubeやオンラインサロンがもうかり始めたら、サッサと相方を置いて吉本を退社してシンガポール移住!?って感じで正直かなり否定的な見方をしているという感じですが…
ただ、高学歴をウリにするだけあって、学習への取り組みに関するアドバイスは的を得ていると思いますし、自身が高学歴をアピールする割に、ただただ高学歴を求めるというワケではなく、よくよく自分の適性や志向を考えた上で進路を考えるべきだと再三回答されているところは意外ではあったのですが、バランスが取れていると思いますし、学習の取り組みにおいてメンタル面のケアを重視されているところも印象的です。
ご自身が慶応義塾大学まで行っていながら芸人になったということで、自身の進路を周囲に受け入れてもらうための方策みたいなモノについて、キチンと自分の意思を的確に親や教師に伝えるためのアドバイスをされているのは印象的で、そういう経験が将来ビジネスの世界に行った際にも役立つ長期的な展望に基づいたアドバイスをされているのは非常に有益だと思います。
また、自分をあがり症とか、怠惰だとか決めつけてそのキャラに甘んじていることには、厳しく「キャラに甘えるな！」と叱咤されているところも少し以外で、最早彼の芸を目にすることはないかもしれませんが、かなり色眼鏡を払拭させるモノでした。
